Mac で、毎回 Audio MIDI 設定で接続の操作が必要ですか？

はい。現在は OS X の仕様により、毎回 Audio MIDI 設定からの接続操作が必要になりますが、簡単に接続できるユーティリティアプリ「Bluetooth MIDI Connect」をリリースしましたので、ダウンロードしてお使いいください。